Cyklohexanon je důležitý chemický produkt získaný oxidací cyklohexanu nebo hydrogenací fenolu. Jeho molekulární struktura je šesti-členný uhlíkový kruh nesoucí jednu ketonovou skupinu, takže kombinuje hydrofobní kostru alicyklického uhlovodíku s polárním charakterem ketonu. S vynikající rozpouštěcí schopností a mírnou chemickou reaktivitou je cyklohexanon klíčovou surovinou pro průmysl nátěrů, inkoustů, syntetické kůže a nylonu.
Rozpustnost cyklohexanonu ve vodě a organických rozpouštědlech
Rozpustnost cyklohexanonu ve vodě je omezená: při pokojové teplotě je jen málo rozpustný a nelze jej smíchat s vodou ve všech poměrech. Když se do vody přidá malé množství cyklohexanonu, směs se zakalí nebo se rozdělí na vrstvy a jednotný systém vyžaduje míchání a v mnoha případech spolu-rozpouštědlo.
Na rozdíl od jeho omezené rozpustnosti ve vodě je cyklohexanon zcela mísitelný ve všech poměrech s běžnými organickými rozpouštědly, jako je ethanol, diethylether, aceton, benzen a chloroform. Tato široká organická rozpustnost dělá z cyklohexanonu vynikající rozpouštěcí složku v nátěrech, inkoustech a čisticích prostředcích.
Fyzikální a chemické vlastnosti
Cyklohexanon má bod varu asi 155,6 C, teplotu tání asi -31 C a hustotu asi 0,947 g/cm3, takže je o něco lehčí než voda. Sloučenina je těkavá a její páry smíchané se vzduchem mohou vytvářet výbušnou atmosféru. S bodem vzplanutí cca 44 C je klasifikována jako hořlavá kapalina kategorie středního vzplanutí.
Z chemického hlediska ketonová skupina cyklohexanonu prochází adičními, redukčními a kondenzačními reakcemi, což z této sloučeniny činí klíčový meziprodukt pro mnoho čistých chemikálií. Cyklohexanon na vzduchu pomalu oxiduje a při delším skladování může vznikat peroxidy; skladování by se proto mělo vyvarovat vystavení světlu a vysoké teplotě.
Klíčová role ve výrobě nylonu
Nejdůležitější průmyslové využití cyklohexanonu je jako meziproduktu nylonového řetězce. Oximace převádí cyklohexanon na cyklohexanonoxim a za kyselých podmínek oxim podléhá Beckmannovu přesmyku na kaprolaktam. Prstencová-polymerace kaprolaktamu poskytuje nylon 6, který je široce používán v syntetických vláknech, technických plastech a filmových materiálech.
Cyklohexanon lze také dále oxidovat na kyselinu adipovou a polykondenzací kyseliny adipové s hexamethylendiaminem vzniká nylon 66. Výstupní objem a kvalita cyklohexanonu proto přímo ovlivňují nabídku a cenu následných nylonových produktů.
Používá se jako průmyslové rozpouštědlo
Cyklohexanon rozpouští širokou škálu polymerních pryskyřic a je silným rozpouštědlem široce používaným v průmyslu nátěrových hmot a inkoustů. Ve složení barev rozpouští nitrocelulózu, akrylové pryskyřice a epoxidové pryskyřice, pomáhá upravit viskozitu a zlepšit vyrovnání a lesk. Cyklohexanon také slouží jako rozpouštědlo a ředidlo pro syntetické pryskyřice a kaučuky a při výrobě lepidel rozpouští hlavní pryskyřici za vzniku stabilních spojovacích produktů. V elektronickém průmyslu odstraňuje zbytkovou kontaminaci z přesných součástek a je důležitým procesním rozpouštědlem při výrobě polovodičových a optických -zařízení.
V tiskařských barvách pomáhá cyklohexanon rozpouštět pigmenty a pojiva a zlepšuje potiskovatelnost a rychlost schnutí. V oblasti lepidel se používá k formulování lepidel na boty a dekoračních lepidel; jeho silná rozpouštěcí schopnost zvládá obtížné-spojitelné-podklady a zvyšuje spolehlivost spojování. Čisticí prostředky na bázi cyklohexanonu-při čištění odstraňují těžké znečištění olejem z mechanických dílů a jsou široce používány při údržbě a renovaci zařízení.
Aplikace v kůži, zemědělství, farmacii a čistých chemikáliích
Při zpracování kůže působí cyklohexanon jako odmašťovací činidlo, které účinně odstraňuje olej a nečistoty z povrchu surových kůží a poskytuje čistý povrch pro následné kroky činění. V agrochemickém a farmaceutickém odvětví se cyklohexanon používá jako rozpouštědlo při syntéze a krystalizaci pesticidních přípravků a farmaceutických meziproduktů. Používá se také v odstraňovačích nátěrů, čističích-tiskových inkoustů a prostředcích pro povrchovou úpravu kovů. S rozvojem jemné chemie se jeho použití v syntéze funkčních materiálů neustále rozšiřuje a cyklohexanon zůstává důležitým meziproduktem při výrobě antioxidantů, světelných stabilizátorů a vonných sloučenin.
Často kladené otázky
Rozpouští se cyklohexanon ve vodě?Cyklohexanon je jen málo rozpustný ve vodě a nelze jej smíchat s vodou ve všech poměrech; směs se zakalí nebo se oddělí. Je však plně mísitelný ve všech poměrech s organickými rozpouštědly, jako je ethanol, diethylether a aceton.
Jaké je číslo CAS a molekulový vzorec cyklohexanonu?Cyklohexanon má číslo CAS 108-94-1 a molekulový vzorec C6H10O; je to alicyklický keton se šestičlenným kruhem.
K čemu se cyklohexanon převážně používá?Cyklohexanon se přeměňuje hlavně na kaprolaktam a kyselinu adipovou, které se používají k výrobě nylonu 6 a nylonu 66, a je také široce používán jako průmyslové rozpouštědlo.
Je cyklohexanon hořlavá kapalina?Ano. Cyklohexanon má bod vzplanutí asi 44 C a je klasifikován jako hořlavá kapalina střední-kategorie vzplanutí. Jeho páry mohou tvořit se vzduchem výbušné směsi, proto musí být skladován mimo zdroje vznícení.
Jakou roli hraje cyklohexanon v nátěrech?Cyklohexanon je silné rozpouštědlo v průmyslu nátěrových hmot: rozpouští pryskyřice, jako jsou nitrocelulózové, akrylové a epoxidové systémy, a zlepšuje viskozitu, vyrovnání a lesk nátěrového filmu.
Jak souvisí cyklohexanon s cyklohexanem?Cyklohexanon se vyrábí katalytickou oxidací cyklohexanu a je hlavní složkou KA oleje získaného oxidací cyklohexanu. Obě sloučeniny patří do skupiny cyklohexylů a jsou spojeny stejnou oxidační chemií.